2017年12月19日 | ブログ記事

C18H27NO3

Gmm

これはAdvent Calender2017、12/19の記事です。

はじめに

こんにちは。17のGmmです。普段はゲームしたり動画眺めたりしてます。 †音ゲーとTwitterはやってません†。 現在色々と勉強中です。

話題のNASA

技術系はまだ出来ることがないため、何も書けない。かといってこういう場で何か書けるような趣味もない。音ゲーも他のプロい方たちが書いていらっしゃる・・・。
どうしよう!!書くことがないよ!!
そんなこんなで「非技術系で私でも書けそうなもの」として 有機化学 について書こうと思いました。


記事名について

記事名の謎の文字列、お気づきの方はいらっしゃるでしょうか。
そうですね。カプサイシンの分子式ですね。

C18H27NO3とは

SOUND VOLTEX II -infinite infection-制作決定記念 オリジナル楽曲コンテストの第4回配信楽曲。
ジャケットのキャラは「ハルト=カプサイシン=スチプチサット」
FLOOR INFECTION第5弾にてpop'n music Sunny Parkへ移植
(SOUNDVOLTEX @ wikiより)

は???????????

違うが

C18H27NO3とは

カプサイシン (capsaicin) はアルカロイド
のうちカプサイシノイドと呼ばれる化合物のひとつ。部分構造にバニリン由来のバニリル基を持つために、バニロイド類にも属す。唐辛子の辛味をもたらす主成分で、辛味の指標であるスコヴィル値における基準物質。化合物名はトウガラシ属の学名
Capsicum に因む。(Wikipediaより)

はい、だそうです。なぜこれを題名にしたかというと、ただ単純に構造式が好きだからです。

カプサイシン

↑これなんですけど、良くないですか?

というわけなので(どういうわけだよ)、今回の記事では「構造式を眺めよう!!」ってな感じで書いていきます。中身はないです。
本当は有機化学基礎の解説記事でも書こうかなぁ、なんて思っていたんですけど、面倒臭かったので楽なのにしました。


本編

ようやく本編です。構造式を見ていきましょう。

カプサイシン

さっきのやつですね。
これです↓

カプサイシン

これなんかカクカクしてる~~やべぇ~~なんかすげぇ~~
おわり。でもいいんですが、折角なのでもうちょっと楽しみましょう。
色々あって複雑に見えなくもないんですが、それぞれで見てみると高校範囲の構造ばっかりです。まずベンゼン環、それに結合しているのがヒドロキシ基とエーテル、それから炭素を挟んでからのアミド結合です。あとはアミド結合の先にカクカクがあって、二重結合から二股に分かれてます。
それぞれこんな風になってるんだ~なんて考えるだけでも面白くないですか?

ピルビン酸

続いてはピルビン酸です。↓

ピルビン酸

どうでしょうか。これはシンプルですね。シンプルイズベストです。O=も対称的でなんだか素敵!
これはカルボキシ基がありますね。左側ではケトンのようになっているようにも見えます。
因みにピルビン酸は、体内の糖を分解する工程で糖が酸化されて出てきます。体の中でコイツがポコポコ生まれてると思うと面白いですね。

フェノールフタレイン

化学の実験でよくお世話になるアイツですね。↓

フェノールフタレイン

ちょっと複雑っぽそう。(小並)
私たちが実験する時って、なんとなく「フェノールフタレイン」って言ってますよね。この「フェノールフタレイン」っていう名前の意味なんですが、この物質が「フェノール」と「無水フタル酸」からできているって事なんです。実際に構造式を見てみると、確かにフェノールが2つと無水フタル酸のなれの果てみたいなヤツがありますね。
実験で使う時、「こうなってるから『フェノールフタレイン』なんだよなぁ・・・」なんて考えながら使うと、また少し化学実験が面白く感じられるかもしれません。

プロパジエン

次はこちら↓

プロパジエン

真ん中のCに二重結合が2つ付いてますね。すごそう。
これは混成軌道について考えると楽しい気持ちになれます。(混成軌道が分からない方はググって)
C=C二重結合がある場合、その炭素は基本的にsp2混成です。しかし、プロパジエンの場合はそうはいきません。両端についている炭素はsp2混成になるのですが、真ん中の炭素はsp混成になります。ナンデ!?
二重結合では、混成軌道で余った2p軌道の電子同士でπ結合を形成します。このことを踏まえて図で考えてみましょう。(手書きです)↓

プロパジエン2

見づらい!申し訳ありません。丁度いい画像が無かったんです・・・。
でも、どういう形で2p軌道が出ているのか、はこれで分かると思います。こうなっているから、真ん中の炭素はsp混成だし、最初の画像のように片方の水素は前後に、もう片方の水素は上下に結合しているんですね~。

パリトキシン

最近見て「なんじゃこりゃ」となったものです。↓

パリトキシン

・・・・・・・・・なんじゃこりゃ。
これは猛毒の一種で、フグ毒として知られるテトロドトキシンよりも強いらしいです。やばそう。
更にこのパリトキシン、なんと 全合成 が達成されているんです。こんなの全部正しく合成したなんて意味が分かりません。やばすぎる。

アセスルファムK

最後にコイツを紹介しておきます。↓

アセスルファムK

アセスルファムカリウムです。食品添加物で、人工甘味料として用いられています。これ高校生の時に調べて見つけた構造式なんですが、何か見覚えがありませんか・・・?

クルマユ

あっっっっっ!!!!!クルマユだ!!!!!!!!!!
似てませんかね・・・私は似てると思うんですけど・・・。
高校ではあまり共感はしてもらえませんでした(悲しい)。

最後に

結局グダグダで終わってしまいましたが、伝えたかったことは「 構造式を眺めるのは楽しいよ! 」ってことです。食品や飲み物のパッケージに載ってる化合物や、いつも何気なく聞いているあの化合物がどんなものなんだろうって気になったら、是非調べてみてください。そして、構造式を眺めてみてください。よく意味が分からなくても、大学1年の有機化学基礎までの知識で十分に面白いです。

あと、有機化学が好きな方でしたら、分子模型を購入してみてはいかがでしょうか。今回紹介したカプサイシンやピルビン酸も作れますよ。
↓ ↓

カプサイシンの模型

ピルビン酸の模型

背景が黒いのでちょっと分かりづらいですね()。
実際に、立体的に見られるのでとても良いです。ちょっとお高めですけど。(このセットは7000円強ぐらいした)

これで私の記事は終わります。最後まで読んで頂き、ありがとうございました!

明日はbatonさんとsusugiさんの記事です。お楽しみに!

この記事を書いた人
Gmm

17です。

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